Autor popularnych powieści Henry McCarthy (Mark Polish) powraca do rodzinnego miasta Sacramento, by wygłosić w swojej dawnej szkole mowę pożegnalną. Pomimo odniesionego sukcesu, powrót do domu przypomina Henry'emu o wszystkich młodzieńczych marzeniach i rozczarowaniach. Jednym z nich, z którym do tej pory nie może się pogodzić jest niespełniona miłość do nieuchwytnej Scarlet Smith (Winona Ryder).

Autor popularnych powieści, Henry McCarthy (Mark Polish), po długoletniej nieobecności przyjeżdża do rodzinnego Sacramento. Na prośbę dyrektora Marshalla (Chevy Chase) ma on wygłosić w swoim dawnym liceum mowę pożegnalną dla uczniów ostatniej klasy. Mężczyzna przekonuje się, że nikt z bliskich i znajomych nie przeczytał dotąd żadnej z jego książek. Sfrustrowany Henry zaczyna wspominać swoje młodzieńcze lata, dawne porażki i marzenia, których nigdy nie zdołał zrealizować. Jego nastroju nie poprawia towarzystwo starych kumpli (Josh Holloway i Sean Astin), ani fakt, że najpopularniejsza dziewczyna w szkole, seksowna nastolatka Shasta (Hilary Duff), wyraźnie chce go uwieść. Czara goryczy zostaje przelana, gdy Henry spotyka swoją wielką miłość sprzed lat, piękną Scarlet Smith (Winona Ryder).